Nach drei Oscar Nominierungen in den Jahren 1995, 2000 und 2001 konnte Sean Penn (geb. 17. August 1960) 2004 und 2009 jeweils den begehrten Preis in der Kategorie Bester Hauptdarsteller zu gewinnen. Insgesamt wurde Penn mit fast 50 internationalen Filmpreisen geehrt und gehört damit zu den meist ausgezeichneten Schauspielern der Gegenwart.
Penn wurde in Santa Monica als Kind der beiden Schauspieler Leo Penn und Eileen Ryan als einer von drei Brüdern geboren. Michael Penn ist ein erfolgreicher Musiker und Chris Penn, der 2006 verstarb, schlug ebenfalls die Schauspielerlaufbahn ein.
Neben dem Schauspiel betätigte sich Penns Vater als Regisseur. So konnte er Sean schon 1974 zu einer Nebenrolle in der Fernsehserie Unsere kleine Farm verhelfen. Zusammen mit Charlie Sheen, Robert Lowe und Emilio Estevez, die sich genau wie Sean von Kindheit an in den Kopf gesetzt hatten, Schauspieler zu werden, drehte er als Jugendlicher kurze Super-8-Filme. Nach der Highschool nahm er Schauspielunterricht und trat in verschiedenen Theaterstücken auf.
Schon mit seinem ersten Kinofilm Die Kadetten von Bunker Hill, in dem auch Tom Cruise in einer seiner ersten Rollen zu sehen ist, zeigte Penn 1981, dass er das Zeug zu einem großen Charakterdarsteller besitzt. Größere Erfolge feierte er zunächst jedoch mit der Teeniekomödie Ich glaub ich steh im Wald. Doch schon in den nächsten Jahren konzentrierte sich Penn zunehmend auf anspruchsvolle Rollen wie in Dennis Hoppers Colors-Farben der Gewalt oder in Ein Richter für Berlin, bei dem sein Vater Leo Regie führte.
Mit einer Golden Globe Nominierung 1993 für seine Rolle als David Kleinfeld in dem Gangsterdrama Carlito's Way an der Seite von Hauptdarsteller Al Pacino begannen Penns Anstrengungen, sich als anerkannter Charakterdarsteller zu etablieren, erste Früchte. 1995 wurde Penn für Dead Man Walking zum ersten Mal in der Kategorie Bester Hauptdarsteller für einen Oscar nominiert. 2000 für Sweet and Lowdown und 2001 für Ich Bin Sam folgten weitere Academy Award Nominierungen, bevor er den Oscar schließlich 2004 (Mystic River) und 2009 (Milk) gewinnen konnte.
Seit dem Jahr 1991 betätigt sich Penn, wie schon zuvor sein Vater, zudem erfolgreich als Regisseur. Besonders mit der Verfilmung der Novelle Das Versprechen von Friedrich Dürrenmatt mit Jack Nicholson in der Hauptrolle erntete er überschwängliche Kritiken.
Von 1985 bis 1989 war Penn mit Popstar Madonna verheiratet. Seit 1991 ist er mit der Schauspielerin Robin Wright liiert. Nachdem die beiden schon zwei Kinder hatten, heirateten sie 1996. Im August 2009 reichte Robin Wright die Scheidung ein.
Penn verabscheut den Hollywoodrummel. Um diesem zu entgehen, zog er mit seiner Familie nach Marin County, nördlich von San Francisco. Besonders schlecht ist Penn auf Paparazzi zu sprechen. Dies machte er ihnen auch immer wieder gerne handgreiflich klar. 1987 wurde er wegen eines Angriffs auf einen Fotografen zu 60 Tagen Gefängnis verurteilt, von denen er 33 Tage absaß. Im Mai 2010 wurde Penn, nachdem er die Kamera eines Fotografen zerstört hatte, zu einer dreijährigen Bewährungsstrafe und der Teilnahme an einem Anti-Aggressions-Training verurteilt.
Zu Penns Freunden gehörte der Autor Charles Bukowski, auf dessen Beerdigung Penn als Sargträger fungierte. Seinen Sohn Hopper Jack benannte er nach seinen Freunden Dennis Hopper und Jack Nicholson. Zu seinen engen Freunden gehört zudem die Rockmusiker Bruce Springsteen und Lars Ulrich (Metallica) sowie seine Schauspielkollegen Johnny Depp, Robert De Niro, Woody Harrelson und John Malkovich.
Wie schon sein Vater Leo, ist Sean politisch dem progressiven Spektrum zuzurechnen und unterstützt aktiv soziale Bewegungen. Im Oktober 2002 veröffentlichte Penn eine Anzeige in der Washington Post, in der er das Ende des Irak Kriegs forderte und Präsident Bush scharf für den Abbau von Bürgerrechten angriff. Später sprach er sich in einem offenen Brief an Bush für ein Amtsenthebungsverfahren aus und bezeichnete Bush, Dick Chaney und Condolezza Rice als kriminell. Venezuelas Präsident Chavez verlas den Brief in einer Fernsehansprache und lud Penn ein, das Land zu besuchen. Im August 2007 kam Penn der Einladung nach und traf sich mit Chavez in Caracas. Im Oktober 2008 reiste Penn ein zweites mal nach Venezuela und traf sich zudem in Kuba mit Präsident Raul Castro.
Penn ist Mitglied bei Not in our Name (NION), einer Organisation in der sich Kulturschaffende gegen Krieg und Unterdrückung engagieren.
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